تغییرات سیر سیاه در فرآیند تخمیر

تولید سیر سیاه از سیر تازه باعث تغییراتی در خصوصیات فیزیکی و حسی آن از جمله: تیره شدن رنگ، طعم شیرینی و اندکی ترش، بافت ژله‌ای و کاهش بوی بسیار تند و سایر خصوصیات شیمیایی مانند: کاهش پلی ساکاریدها و افزایش ملانوئیدین‌ها، کاهش قندها و تغییر در میزان اسیدهای آلی، ترکیبات واسطه‌ای معطر (مانند فوران، تیوفن و پیرازین) و مواد فعال زیستی (مانند 5-هیدروکسی متیل فورفورال، آلکالوئیدهای کاربولین و اس- آلل سیستئین می‌شود.

بیشتر این تغییرات طی واکنش میلارد رخ می‌دهد که، مهم‌ترین واکنش شیمیایی در فرآوری سیر سیاه است. در حقیقت واکنش میلارد، واکنشی است شیمیایی، میان یک آمینواسید و قند احیاکننده که معمولاً در حضور گرما انجام می‌گیرد. این واکنش نقش مهمی در تهیه بسیاری از مواد غذایی دارد و، همانند کاراملیزاسیون، نوعی از قهوه‌ای شدن غیر آنزیمی است. تنها تفاوت واکنش میلارد با کاراملیزاسیون این است که، در فرآیند میلارد آمینواسیدها دخیل هستند درحالی‌که در واکنش کاراملیزه شدن تنها قندها شرکت دارند. “لوئیس میلارد” این واکنش را در دهه 1910 هنگام سنتز بیولوژیک پروتئین‌ها کشف کرد؛ با این حال بشر با این واکنش از دوران ماقبل تاریخ آشنایی داشته است.

چکیده کلی فرآیند تشکیل و خواص سیر سیاه

در فرآیند میلارد کربونیل‌های فعال در قندها با آمین‌های الکترون دوست اسیدهای آمینه واکنش داده و منجر به تشکیل مولکول‌هایی می‌گردند که ماهیت بیشتر آن‌ها مشخص نبوده و مسئول ایجاد انواع گوناگونی از عطرها و طعم‌ها در مواد غذایی هستند. نوع آمینواسیدی که در این واکنش شرکت می‌کند عامل تعیین‌کننده در عطر و طعم حاصله است.

این واکنش همچنین سبب کاهش ارزش تغذیه‌ای پروتئین می‌شود. مواد غذایی خشک و کنسانتره بیشتر در معرض این واکنش هستند. شاخص مهم برای انجام واکنش میلارد هیدروکسی متیل فورفورال است. رنگ قهوه‌ای تا سیاه ایجاد شده در واکنش میلارد ناشی از تشکیل ملانوئیدین‌هاست.  وجود آهن و مس میزان قهوه‌ای شدن را افزایش می‌دهند. هنگامی‌که اسید آمینه پرولین و آلانین در واکنش میلارد شرکت کنند بیشترین خاصیت آنتی‌اکسیدانی ظاهر می‌شود.

مراحل انجام واکنش میلارد:

اثر عوامل مختلف بر واکنش میلارد:

درجه حرارت: افزایش درجه حرارت سبب تسریع واکنش می‌شود. به ازاء افزایش هر 10 درجه سانتی‌گراد، سرعت واکنش 2 تا 3 برابر افزایش می‌یابد. اگر قند وارد واکنش، فروکتوز باشد میزان قهوه‌ای شدن در اثر حرارت به مراتب بیشتر خواهد بود.

pH: پایین بودن آن نقش جلوگیری کننده از انجام این واکنش را دارد. پیشرفت واکنش میلارد به علت پایین آمدن pH، نوعی اثر جلوگیری کننده روی واکنش دارد. اثر pH بستگی زیادی به رطوبت دارد. در مقادیر زیاد، رطوبت، بخش عمده قهوه‌ای شدن ناشی از کارامل شدن است. اما در رطوبت کم و pH  بیشتر از 6، عمدتاً واکنش میلارد صورت می‌گیرد.

اثرات مفید واکنش میلارد

برخی از فرآورده‌های واکنش میلارد خاصیت آنتی‌اکسیدانی بسیار قوی دارند و مانع اکسیداسیون کلسترول بد (LDL) در بدن می‌شوند و عامل مؤثر در جلوگیری از آترواسکلروز و سایر بیماری‌های ناشی از تنش اکسیداتیو می‌باشند. همچنین برخی از ترکیبات به دست آمده از این واکنش باعث بهبود و تخفیف عوارض ناشی از هیلکوباکترپیلوری در مدل‌های تجربی شده است و می‌توان آن‌ها را جایگزین درمان دارویی فعلی نمود.

همچنین بسیاری از مطالعات خواص مفید بیولوژیکی از جمله خواص ضد اکسایشی (آنتی‌اکسیدانی)، ضد میکروبی، ضد سرطانی، ضد جهش‌ و ضد فشارخون را برای محصولات واکنش میلارد معرفی کرده‌اند که در این بین استفاده از خاصیت آنتی‌اکسیدانی این ترکیبات، کاربرد آنتی‌اکسیدان‌های سنتزی و اثرات مضر ناشی از آن‌ها را کاهش می‌دهد.

هدف از تغذیه تنها مصرف یک فرآورده غذایی نیست، بلکه این فرآورده از لحاظ کیفی نیز باید دارای ویژگی‌های خاصی باشد و در کنار رنگ، طعم، خواص ظاهری مطلوب، دارای خواص تغذیه‌ای مناسبی هم باشد، چه‌بسا فرآوردهایی که از لحاظ ظاهری تمامی ویژگی‌های محصول موردنظر را دارا هستند، ولی فاقد ارزش تغذیه‌ای می‌باشند و حتی گاهی مضر هم هستند.

مراحل انجام واکنش میلارد

تشکیل ترکیبات حاصل از واکنش میلارد در سیر سیاه

واكنش ميلارد به سه مرحله تقسيم  می‌شود، مرحله اول با واكنش بين گروه‌هاي كربونيل در كاهش قندها و اسيدهاي آمينه شروع شده و تا زماني كه محصولات آمادوري (گلوكز) يا محصولات هينز (فروكتوز) تشكيل شود ادامه دارد. مرحله میانی شامل شکستن ترکیبات قندی و تخریب اسید آمینه با تشکیل واسطه‌های مختلف، به ویژه ترکیبات دی کربونیل است. در مرحله آخر، پلیمریزاسیون واسطه‌ها با تشکیل محصولات با وزن مولکولی بالا، به ویژه ملانوئیدین‌ها انجام می‌شود.

ترکیبات 2-فورول متیل-g-آمینو بوتریک اسید (2-FM-GABA )، 2-فورول متیل-لیزین یا فروزین ( FM-Lys-2) و2-فورول متیل آرژنین (FM-Arg-2) در سیر سیاه شناسایی شده‌اند و کاهش غلظت آنها به ترتیب به صورت 2- فروزین >  2-فورول متیل آرژنین >>  2-فورول متیل-g-آمینو بوتریک اسید، است.

اسیدهای آمینه فرول متیل، به ویژه فروزین، پس از هیدرولیز اسیدی محصولات آمادوری و هینز تشکیل می‌شوند و در مرحله اولیه واکنش میلارد به عنوان ترکیبات شاخص شناخته می‌شوند.

5- هیدروکسی متیل فورفورال (HMF-5) و 2-استیل پیرول محصولات واسطه‌ای واکنش میلارد هستند که در سیر سیاه شناسایی شده‌اند. HMF-5 به عنوان ترکیب شاخص در مرحله میانی واکنش میلارد شناسایی شده‌ است. 2-استیل پیرول عطر و طعم دلپذیری به سیر سیاه می‌دهد. در مجموع 24 تركیب در سیر سیاه شناسایی شده است، که 12 ترکیب دارای ساختار جدید هستند و در مسیرهای واکنش میلارد تولید می‌شوند.

ترکیبات جدید شناسایی شده حاصل از واکنش میلارد در سیر سیاه در جدول 5-1 نشان داده شد است. این ترکیبات فعالیت آنتی اکسیدانی خوبی دارند.

ترکیبات جدید شناسایی شده حاصل از واکنش میلارد در سیر سیاه.

ترکیباتی با وزن مولکولی بالا از 07/4 و 98/3 کیلو دالتون، با نام ملانوئیدها به عنوان محصولات نهایی واکنش میلارد شناخته می‌شوند، که با پیشرفت فرآیند حرارتی در سیر سیاه به طور قابل توجهی افزایش می‌یابند.

ساختار ترکیبات معطر سیر نسبتاً ساده، و عمدتا شامل بسیاری از ترکیبات حاوی گوگرد و تعداد کمی آلدهید و کتون است. از میان این ترکیبات، 20 ترکیب فرار مشخص شده و به هشت گروه شامل: مشتقات اس آلکیل سیستئین، سایر ترکیبات گوگرد دار، الکل، آلدهید، فوران، اسیدها، کتون‌ها و سایر ترکیبات، طبقه بندی می‌شوند.

مطالعه اخیر دانشمندان مجموعاً 52 ترکیب فعال معطر در سیر سیاه را شناسایی کرده‌اند که در هفت گروه از جمله الکل‌ها، آلدهیدها، کتون‌ها، ترکیبات حاوی گوگرد، ترکیبات هتروسیکلیک، اسیدهای آلی و سایر ترکیبات طبقه بندی می‌شوند.

24 ترکیب آروماتیک با عطر ملایم در سیر سیاه، از جمله هشت ترکیب حاوی گوگرد، شش ترکیب هتروسیکلیک، دو ترکیب کربونیل، دو ترکیب الکلی، سه اسید و سه ترکیب معطر ناشناخته دیگر هم در میان این ترکیبات معطر وجود دارد (جدول 5-2).

جدول 5-2: ترکیبات آروماتیک شناسایی شده با عطر ملایم در سیر سیاه

در میان 24 ترکیب فعال با رایحه، 10 ترکیب فعال معطر آن، به عنوان ترکیبات اصلی مسئول بو و عطر  شناخته می‌شوند. این ترکیبات شامل اسید استیک، آلیل متیل تری سولفید، فارانول، دی آلیل دی سولفید، دی آلیل تری سولفید، (E,Z)-2،6-نونادین-اُل، 3-متیل بوتانوئیک اسید، 5-هپتیل دی هیدرو-2(H3)- فورانون، دی آلیل سولفید و پروپانوئیک اسید هستند. در میان این ترکیبات پنج ترکیب فعال دیگر با رایحه کمتر هم وجود دارد، که طی فرآوری سیر به سیر سیاه حذف می‌شوند. این ترکیبات شامل: (H5) فورانون، 1-(2-فورانیل) اتانون، 1-هیدروکسی-2بوتانون، دی متیل سولفوکسید، و بوتیرولاکتون است.

ترکیباتی مانند: آلیل مرکاپتان و 1،3-دی تیتان تنها در سیر یافت می‌شود، در حالی که دی متیل تری سولفید و آلیل الکل (2-پروپن-1-اُل) فقط در سیر سیاه دیده می‌شود. آلیل الکل (2-پروپن-1-اُل)، فراوان ترین ترکیب فرار در سیر سیاه است و در داشتن طعم خوب سیر فرآوری شده بسیار مهم است.

در مقایسه با سیر، میزان اس آلکیل سیستئین، دی‌متیل دی‌سولفید و آلیل‌متیل دی‌سولفید در سیرسیاه به طور عمده‌ای کاهش می‌یابد. دی‌آلیل دی‌سولفید مهمترین ترکیب فرار گوگردی است، که مقدار آن در سیر 45 درصد، اما در سیر سیاه بسیار کمتر و میزان آن  به 7 درصد می‌رسد. میزان ترکیباتی مانند دی‌آلیل تری‌سولفید و آلیل‌متیل تری‌سولفید، در سیر سیاه نسبت به سیر طی فرآیند فرآوری، بسیار افزایش می‌یابد.

ترکیبات اصلی معطر در سیر سیاه مانند: اسید استیک، پروپانوئیک اسید، فورانول، 5-هپتیل دی هیدرو-2(H3)- فورانون، 2(H5)-فورانون، 1- (2-فورانیل)-اتانون، 2-استیل-1 پیرولین و بوتیرولاکتون، 3 (متیل تیو) پروپونالدئید، همه محصولات حاصل از واکنش میلارد هستند.

ترکیباتی مانند: 5-هپتیل دی هیدرو-2(H3)- فورانون و (E,Z)-2،6-نونادین-اُل، از اسیدهای چرب مشتق شده و محصولات متقابل واکنش میلارد و پراکسیداسیون لیپیدی هستند. اسید استیک به همراه فورفورال و مشتقات فورفورال، 2-استیل فوران نیز در سیر سیاه یافت می‌شوند.

تغییرات رطوبتی در سیر سیاه

در طی فرآیند حرارتی و فرآیند تبخیر آب که بر روی سیر انجام می‌شود، رطوبت به طور مداوم کاهش می‌یابد (از 62 تا 68 درصد به 45 تا 54 درصد). رطوبت در محدوده 45 تا 54 درصد برای ایجاد یک بافت مطلوب و نرم در سیر سیاه مناسب است. دمای بالاتر مورد استفاده در فرآوری منجر به کاهش سریع‌تر رطوبت می‌شود. علاوه بر این، رطوبت نسبی بالاتر احتمالاً باعث می‌شود رطوبت بیشتری در محصول فرآوری شده باقی بماند. بر اساس آزمایش‌ها، میزان آب سیر طی فرآیند حرارتی کاهش می‌یابد (جدول 5-3).

جدول 5-3: تغییرات رطوبتی در فرآیند تولید سیر به در سیر سیاه

تغییرات لیپیدها در سیر سیاه

میزان لیپیدهای استخراج شده، از 31/0 تا 53/0 درصد در سیر تا 6/0 درصد در سیر خشک گزارش شده است. علاوه بر این به عنوان یک منبع مغذی و انرژی‌زا، لیپیدهای موجود در سیر و سیر سیاه در ویژگی‌های حسی آنها  هم نقش بسزایی دارند. لیپیدهای استخراج شده از سیر با استفاده از روش کلروفرم- متانول، حاوی 6/62 درصد لیپیدهای خنثی، 14 درصد گلیکولیپیدها و 4/23 درصد فسفولیپیدها (توسط کروماتوگرافی ستونی اسید سیلیسیک مدلSephadex G-25 ) می‌باشد. از بین آنها، اسید چرب لینولئیک، اسید پالمیتیک، اسید لینولنیک و اسید اولئیک به عنوان فراوان‌ترین اسیدهای چرب (توسط کروماتوگرافی گازی) شناسایی شدند.

با وجود اینکه گزارش‌های مربوط به محتوای لیپید‌ها، متناقض یا حتی بحث برانگیز است، تغییر شکل لیپیدها در طول فرآیند تولید سیر سیاه را، به دلیل اکسیداسیون و مشارکت آنها در واکنش‌های شیمیایی می‌دانند. به عنوان مثال: چوی و همکاران (2008) بیان کردند که میزان چربی‌های خام پس از فرآوری سیر به سیر سیاه به طور قابل توجهی افزایش یافته است (از 18/0 درصد به 58/0 درصد). در حالی که لو (2017) سطح چربی‌های خام در سیر و سیر سیاه را به ترتیب 33/0 درصد و 16/0 درصد گزارش کرده است. این اختلافات به احتمال زیاد به دلیل تفاوت در نوع سیر، روش فرآوری (از جمله مراحل حرارتی و تخمیر)، روش‌های استخراج، آنالیز و همچنین تغییرات در میزان رطوبت سیر و سیر سیاه است.

تغییرات هیدرولیتی و اکسیداتیو در لیپید‌های سیر، به ویژه در شرایط فرآوری سیر به سیر سیاه مانند: درجه حرارت بالا، بین 60  تا 90 درجه سانتی‌گراد و رطوبت زیاد، بین70 تا 90 درصد، امکان پذیر است. در نتیجه، مجموعه‌ای از ترکیبات مانند الکل، آلدهید، کتون و لاکتون تولید می‌شود. این محصولات به همراه اسیدهای چرب که در ابتدا تولید می‌شوند، در طیف وسیعی از واکنش‌های شیمیایی پیچیده شامل هیدرولیز، اکسیداسیون و واکنش میلارد شرکت می‌کنند. همه این مطالب دلیل اینکه چرا محتوای لیپیدها در سیر سیاه فرآوری شده کمتر از سیر است را بیان می‌کند. با توجه به نقش لیپیدهای فوق در طعم سیر سیاه، تحقیقات آینده با هدف بهبود ویژگی‌های حسی سیر سیاه، باید تغییرات چربی‌های سیر را در طول تولید سیر سیاه دنبال کنند.

تغییرات کربوهیدرات‌ها در سیر سیاه

 سیر و سیر سیاه هر دو سرشار از کربوهیدرات هستند. با این حال، شکل کربوهیدرات‌ها، در طول فرآیند تبدیل سیر به سیر سیاه، به طور قابل توجهی تغییر می‌کند. کربوهیدرات‌ها 22 تا 26 درصد وزن سیر یا 77 درصد وزن سیر خشک را تشکیل می‌دهند، که عمده آنها پلی ساکاریدها و مقادیر کمی از الیگوساکاریدها و مونوساکاریدها هستند.

فروکتان‌های مبتنی بر نئوکستاز (neokestose ) با وزن مولکولی 9000 تا 10000 دالتون و درجه انشعاب 9، در سیر یافت می‌شود. مدل ساختاری (2 → 1) – متصل با اسکلت اصلی به نام d-D-Fruf با زنجیرهای جانبی 𝛽-d-Fruf و درجه تقریبی پلیمریزاسیون 58، برای فروکتان سیر ارائه شده است. در طی فرآوری حرارتی سیر به سیر سیاه، فروکتان‌ها بتدریج به مونوساکاریدها (عمدتا گلوکز و فروکتوز)، دی سکاریدها و الیگوساکاریدها، از طریق تخریب ناشی از گرما و آنزیم‌هایی که توسط اگزوهیدرولاز فروکتان سیر کاتالیز شده است، تجزیه می‌شوند. تخریب پلی ساکاریدها عمدتا به دلیل عملیات (تیمار) حرارتی و نه هیدرولیز آنزیمی است و توزیع وزن ملکولی و میزان تخریب پلی ساکاریدها ارتباط نزدیکی با فرآیند حرارتی طی فرآوری دارد.

هنگامی که سیر در دماهای نسبتاً کم فرآوری می‌شود، به عنوان مثال، بین 70 تا 80 درجه سانتی‌گراد، واکنش‌های اولیه تخریب پلی ساکاریدها در سیر سیاه را با نرخ تخریب کمتر طی می‌کند، که نشان دهنده برش تصادفی زنجیر و شکستن پیوندهای 𝛽 (1→2)   گلیکوزییدی است. اگر فرآیند حرارتی در دمای بالاتر، مانند درجه حرارت 85 یا 90 درجه سانتی‌گراد انجام شود، تخریب پلی ساکاریدهای سیر در مرحله اولیه سریعتر از مرحله بعدی بوده و یک رابطه غیر خطی بین ارتباط متقابل وزن ملکولی و زمان تشکیل می‌شود (که در فرآیندهای سیستماتیک و بطور عمده در برش زنجیرهای مرکزی رخ می‌دهد). حدس زده می‌شود که هیدرولیز و دپلیمره شدن، قبل از اینکه پلی ساکاریدها تحت تخریب بیشتر ناشی از چرخه‌ی کربوکسیون که به دلیل شکستن پیوندهای گلیکوزییدی است، قرار بگیرند، ممکن است با پروتون سازی اکسیژن گلیکوزییدیک آغاز شوند.

فروکتو اُولیگوساکاریدها، الیگوساکاریدهای مفیدی هستند که از نیمی از فروکتوز متصل به پیوندهای گلیکوزیدی𝛽 (1 → 2)  با درجه پلیمریزاسیون 2 تا 10) تشکیل شده‌اند. بسته به رقم سیر و نوع روش فرآوری آن، سیر سیاه می‌تواند حاوی قندهایی به میزان 30 تا 80 برابر بیشتر از سیر خام اولیه خود باشند و همین موضوع طعم شیرین متمایز سیر سیاه از سیر را بیان می‌کند. سیر سیاه به دست آمده از طریق تیمارهای حرارتی عمدتاً شامل فروکتوز (14/57 درصد)، ساکارز (62/7 درصد) و گلوکز (78/6 درصد) است.

مارتینز کاساس و همکاران (2017) با استفاده از دستگاه HPLC،  بیشترین مقدار فروکتوز ( از 06/0±  38/0 تا 41/4± 73/44  گرم در 100 گرم وزن خشک) و به دنبال آن گلوکز (از 02/0±  21/0 تا 24/0± 51/2  گرم در 100 گرم  وزن خشک) را در سیر سیاه مشاهده کردند. اما، سطح فروکتو الیگوساکاریدهای تولید شده در سیر سیاه طی فرآیند فرآوری محدود بود، که این به دلیل تاثیر پری بیوتیک‌های نامطلوب بوده است. بنابراین لازم است که با بهینه سازی فرآیندهای فرآوری، محتوای فروکتو الیگوساکاریدها افزایش یابند.

طی فرآیند تولید سیر سیاه، به طور کلی کربوهیدرات‌ها یک تا دو برابر، ساکارز 3/1 تا6/1 برابر، فروکتوز 6  و 108 برابر افزایش یافته و گلوکز در مقایسه با سیر به دو تا 13 برابر در سیر سیاه افزایش می‌یابد. هنگامی که سیر سیاه در 60 درجه سانتی‌گراد و رطوبت 90 درصد به مدت 45 روز تولید می‌شود، میزان کربوهیدرات از 28/7 تا 40 درصد افزایش می‌یابد. زمانی که سیر در دمای 55 درجه سانتی‌گراد با 80 درصد رطوبت به مدت 90 روز انکوبه می‌شود،  فروکتان 6 برابر کاهش می‌یابد. مونوساکاریدها با مقادیر کمی از پلی ساکاریدها و دی ساکاریدها به ساکاریدهای مهم در سیر سیاه تبدیل می‌شوند. بیشتر ساکاریدها و مشتقات مرتبط با آن در سیر سیاه (60-80 درجه سانتی‌گراد ، 36 روز) و تعداد کمی از آنها در سیر یافت می‌شوند (هائو جینگ، 2020).

تغییرات پروتئین‌ها در سیر سیاه

به طور کلی سیر دارای 5/1 تا 1/2 درصد پروتئین در وزن تر و  آمینو اسیدهای آزاد فراوان (1/122 تا 3/106 میلی‌گرم در 100 گرم وزن تر؛ به طور میانگین 5/681±  7/2130 میلی‌گرم در 100 گرم) بسته به واریته و محی

ط رشد سیر است. گلوتامین، آسپاراژین و اسید گلوتامیک فراوان ترین اسیدهای آمینه موجود در سیر هستند که دارای برخی اسیدهای آمینه ضروری، لیزین، تریپتوفان و والین هستند. هنگامی که سیر در دمای بالا به سیر سیاه فرآوری می‌شود، تغییر شکل پروتئین‌ها امکان پذیر بوده و برخی از این اسید آمینه‌های آزاد در واکنش میلارد شرکت می‌کنند.

شرایط فرآوری سیر سیاه از سیر به طور ویژه‌ای بر مشخصات اسید آمینه‌ها اثر گذار است. تغییرات مقدار کلی 18 نوع آمینواسید ضروری آزاد از 31/ 1943 تا 77/1485 گرم در 100 گرم وزن تر، با افزایش مقدار، تعداد کمی از آمینو اسیدها، از جمله لوسین، ایزولوسین، فنیل آلانین، اسید آسپارتیک، آلانین، سیستئین و والین، و کاهش محتوای برخی آمینواسیدهای دیگر همراه است.

بر اساس مطالعات، اسیدهای آمینه هنگام تولید سیرسیاه در دمای 60 درجه سانتی‌گراد و رطوبت 90 درصد به مدت 45 روز، 5/2 برابر افزایش می‌یابند. در روشی که سیر سیاه در دمای 60-80 درجه سانتی گراد به مدت 36 روز تهیه شد، نتایج نشان دهنده تفاوت شکل بسیاری از اسیدهای آمینه و متابولیت‌ها در سیر و سیر سیاه بودند. هنگامی که سیر در دمای 60 درجه سانتی‌گراد و رطوبت نسبی 90 درصد به مدت 45 روز فرآوری می‌شود، میزان پلی فنول‌های آن (معادل اسید گالیک در کیلوگرم) 8/2 درصد افزایش و فعالیت آنتی اکسیدانی آن (معادل ترولوکس بر کیلوگرم) 7/6 درصد افزایش می‌یابد.

در یک روش، سیر در دمای 70 درجه سانتی‌گراد و رطوبت نسبی90 درصد فرآوری شد. نتایج آنالیز سیر سیاه به دست آمده نشان دهنده افزایش محتویات اسید آمینه‌های منشعب در سیر سیاه نسبت به سیر بود. به عنوان مثال، لوسین و ایزولوسین از 62/58 و 04/50  میلی گرم در 100 گرم سیر،  به ترتیب، به 19/59 و 07/71 میلی گرم در 100 گرم سیر سیاه افزایش یافته بود که توسط دستگاهHPLC  مشخص شد. مقدار فنیل آلانین و متیونین نیز پس از فرآوری مشخص شد که بیشترین افزایش فنیل آلانین در سیر سیاه، 57/2 برابر بیشتر از سیر بود. در حالی که برخی از اسید آمینه‌های دیگر مانند آرژنین و تیروزین به ترتیب 90 و 83 درصد کاهش یافته بودند و گلیسین که در سیر سیاه مشاهده نشد (محتوای گلیسین در سیر 5/21میلی‌گرم در 100 گرم بود).

فرآوری سیر سیاه در محدوده دمایی 60 تا 90 درجه سانتی‌گراد، بر ساختارهای دوتایی، سه تایی و یا  چهارتایی پروتئین تأثیر می‌گذارد، اما بعید است که پیوندهای پپتیدی کووالانسی را بشکند تا آمینو اسیدهای آزاد جدید، تولید کند. با این حال، هیدرولیز آنزیمی پروتئین‌ها به احتمال زیاد باعث افزایش میزان اسید آمینه‌ها می‌شود و ممکن است در شرایط اسیدی افزایش یابند (با توجه به اینکه طی فرآوری سیر خام و تولید سیر سیاه pH  به سمت اسیدی شدن می‌رود). علاوه بر این، کاهش محتوای برخی  آمینو اسید‌های مرتبط با واکنش میلارد، بخصوص سیستئین و تیروزین، پس از فرآوری سیر به سیر سیاه، ممکن است ارتباط نزدیکی با تغییرات در فعالیت آنتی‌اکسیدانی سیر داشته باشند.

اس‌آلیل‌سیستئین، یک ترکیب حاوی آمینو اسید، بسیار قابل توجه است، زیرا این ترکیب بیولوژیکی فعال و مفید از نظر سلامتی در سیر و سیر سیاه وجود دارد و فراوان ترین آنتی اکسیدان موجود در سیر سیاه است. مقدار اس‌آلیل‌سیستئین اندازه‌گیری شده در سیر با استفاده از HPLC   فلوئورسنس، 52/21 میکروگرم در گرم و با استفاده ازHPLC   ماوراءبنفش 73/22 میکروگرم در گرم وزن تازه است، که با توجه به میزان واقعی فرآیند حرارتی، ممکن است مقدار آن در سیر سیاه بطور قابل توجهی افزایش یافته و چهار تا شش برابر بیشتر شود. با توجه به روش فرآوری، مقدار اس‌آلیل‌سیستئین در سیر سیاه متفاوت است. به طور مثال: در دماي 40 درجه سانتي‌گراد به مدت 45 روز، برابر با 67/124ميكروگرم بر گرم در وزن خشک است، در حالي كه در سیر سیاه فرآوری شده در دماي 85 درجه سانتيگراد به مدت 45 روز 46/85 ميكروگرم برگرم در وزن خشک است.

اس‌آلیل‌سیستئین احتمالاً از طریق هیدرولیز آنزیمی از𝛾-گلوتامیل- اس‌آلیل‌سیستئین (GSAC) و توسط 𝛾-گلوتامیل ترنس‌پپتیداز (GGT) در دماهای کم مانند 30 تا 50 درجه سانتی‌گراد، که می‌تواند در واکنش واسطه‌ای آب بین GSAC و GGT موثر باشد، تشکیل می‌شود. در دماهای بالا، اس‌آلیل‌سیستئین، ممکن است از هیدرولیز GSAC و کاهش آلیین در طی فرآیند فرآوری تشکیل شود.

اکسیداسیون سولفورها از اس‌آلیل‌سیستئین، توسط مونو اکسیژنازهای حاوی فلاوین از اس آلیل سیستئین سولفواکسید انجام می‌شود.

اس‌آلیل‌سیستئین سولفواکسید، توسط آنزیم آلییناز می‌تواند به اسید آللیل سولفنیک (2-پروپن-1-سولفنیک اسید) و اسید آمینه آکریلیک تبدیل شود. اسید آمینه آکریلیک به طور خودکار به اسید پیرویک و آمونیاک تبدیل می‌شود و دو مولکول آلی سولفنیک اسید، آلیسین (دی آلیل تیوسولفینات)  هم تولید می‌شوند. اس آلیل سیستئین سولفواکسید، ماده اولیه ترکیبات تیوسولفینات سبزیجات پیازی است.

در سیر غلظت نسبتاً بالایی از ترکیبات ارگانو سولفور محلول در آب، مانند گلوتامیل-اس آلیل سیستئین و اس آلیل سیستئین سولفوکسیدها (آلیین) و در سیر سیاه غلظت بالایی از اس آلیل سیستئین وجود دارد.

یکی دیگر از اسیدهای آمینه مهم بیولوژیکی اسید آمینوبوتیریک (GABA)، یک اسید آمینه غیر پروتیینی است که محتوای آن در طول تولید سیر سیاه، احتمالاً به دلیل آسیب اسیدهای آمینه و درگیر شدن در واکنش‌های غیرآنزیمی قهوه‌ای، کاهش می‌یابد. اسید آمینوبوتیریک قادر است با قندهای محلول مختلف مانند: گزیلوز، گلوكز، فروكتوز، ساكاروز و مالتوز، در طی واكنش میلارد برای تولید رنگدانه‌های میانی واکنش دهد، كه منجر به از بین رفتن قندها و اسیدهای آمینه می‌شود. حدس زده می‌شود که تبدیل اسید 4-گوانیدینوبوتانوئیک (به عنوان یک محصول خیلی کم تولید شده از آرژینین در طول فرآیند حرارتی سیر) به اسید آمینه بوتیریک در سیر سیاه متوقف شده است. بنابراین، اسید آمینه بوتیریک در سیر بیشتر از سیر سیاه است.

به طور کلی در مقایسه با سیر، در سیر سیاه  ترکیباتی مانند فنل سه تا چهار برابر افزایش، فلاونوئیدها 5/1 تا هشت برابر افزایش و ترکیبات آنتی اکسیدانی 6/1 تا 12 برابر افزایش یافته است. همچنین، سیر سیاه حاوی مقداری پلی فنول است که در سیر سیاه کامل نسبت به سیر تازه سه برابر و در مقایسه با حبه‌های تازه سیر در حبه های سیرسیاه پوست کنده شش برابر بیشتر شده است.

 تغییرات اسیدهای آلی در سیر سیاه

با توجه به نقش مهم و لزوم وجود اسیدهای آلی در رژیم غذایی جهت جذب مواد مغذی، سلامت گوارشی و ایمنی بدن، اسیدهای آلی موجود در سیر مورد توجه هستند. سیر دارای اسیدیته 40/0 درصد که به عنوان اسید لاکتیک محاسبه می‌شود، است. در سیر، اسید سیتریک فراوان ترین اسید آلی است.  اسید مالیک، اسید لاکتیک، اسید فرمیک و اسید فوماریک نیز در مقادیر نسبتاً بالایی نسبت به سایر اسیدهای آلی وجود دارند.  در یک آزمایش بائه و همکاران (2014)،  تغییر pH را قبل و بعد از تیمار حرارتی از  42/6 (در سیر) به 5 یا 05/3 (در سیر سیاه به دست آمده از طریق فرآیند حرارتی در دمای 40 یا 85 درجه سانتی‌گراد به مدت 45 روز) گزارش دادند. همچنین در یک آزمایش دیگر تغییرات اسید کل به دست آمده در سیر سیاه بعد از اتمام فرآیند تخمیر نسبت به اسید کل در سیر (6/4 گرم در کیلوگرم)، مشخص شد که در جدول 5-4 نشان داده شده است (ژانگ لی و همکاران (2016).

تغییرات اسید کل تحت دماهای مختلف در سیر سیاه

با استفاده از طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای، مشخص شد که برخی از اسیدهای آلی مانند اسید سیتریک، اسید مالیک، اسید لاکتیک و اسید فوماریک در عصاره سیر وجود دارند، اما در عصاره‌های سیر سیاه، اسید فوماریک، اسید استیک و اسید فرمیک، 3-هیدروکسی پروپیونیک اسید از بین رفته است و وجود ندارد. همچنین اسید سوکسینیک  از طریق واکنش‌های شیمیایی پیچیده از جمله تخمیر (به ویژه مقادیر بالاتر اسید فرمیک و اسید استیک در سیر سیاه به وجود آمده است) تشکیل شده است. چنین تغییراتی در اسیدهای آلی از اهمیت بالایی برخوردار است. افزایش مقدار اسیدهای آلی نه تنها باعث طعم شیرین و ترش می‌شود (علاوه بر کاهش قندها) بلکه هیدرولیز پروتئین‌ها و پلی ساکاریدها در حبه‌های سیر سیاه را هم تسهیل می‌کند.

افزایش اسیدیته پس از تیمار حرارتی سیر ناشی از مصرف مقدار زیادی از گروه‌های قلیایی، مانند گروه آمینو در اسیدهای آمینه، در طی واکنش‌هایی مانند واکنش میلارد و همچنین تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره کوتاه ( به دلیل تخریب محصولات آمادوری و ترکیبات دی کربونیل) است. دانشمندان مکانیسم‌های اساسی تولید اسیدهای کربوکسیلیک از هگزوزهای (عمدتا فروکتوز و گلوکز) موجود در سیر را به شرح زیر پیشنهاد کردند: مکانیسم شکستگی هیدرولیتی 𝛽-دی کربنیل از طریق حمله هسته‌ای یون هیدروکسیل بر گروه کربونیل C-2 (C-4) از 1-دئوکسی-2،4-هگزودیولوز، باعث تشکیل اسید استیک با استفاده از چرخه کلایزن و شکستن پیوند 𝛽 و اکسید شدن کربونیل  𝛼 با واسطه گری 1-دئوکسی-2،3 هگزودیولوز و 1- دی اکسید-3،4-هگزودیولوز می‌شود. علاوه بر این مکانیسم “جداسازی” که توسط هولناگل و کرون (2002) مطرح شد، بیان کرد که 4،1-دئوکسی گلوکوزان از الیگوساکاریدها تشکیل می‌شود و 4،1-دئوکسی‌گلوکوزان می‌تواند بیشتر به اسید فرمیک و 3-دئوکسی‌پنتولوز شکسته شود.

تغییر ترکیبات آلی گوگردی در سیر سیاه

 ترکیبات آلی گوگردی به عنوان 𝛾-گلوتامیل-اس آلکیل-ال سیستئین و اس الکیل- اس سیستئین سولفو اکسید در سیر وجود دارند و در حال حاضر به دلیل نقش مهمی که در خواص دارویی و ویژگی های حسی و محصولات مشتق شده از سیر دارند دارای اهمیت و توجه ویژه‌ای هستند (تقریبا 1٪ از وزن خشک سیر). در حین ذخیره سیر، آلیین به طور طبیعی تجمع پیدا می‌کند و در نتیجه میزان 9/0 درصد 𝛾-گلوتامیل سیستئین و8/1 درصد آلیین، که مواد اولیه ترکیبات معطر و طعم دهنده سیر هستند افزایش می‌یابد.

سیر سالم هیچ بویی ندارد. عملیات حرارتی اعمال شده در طی فرآوری سیر تازه به سیر سیاه باعث آسیب به سلول و واکوئل‌های سیر شده و باعث آزاد شدن آلییناز می‌شود، که می‌تواند به سرعت سولفوکسیدهای سیستئین سیتوزولی را تشکیل دهد تا به شکل آلکیل آلکان-تیو سولفینات‌ها و به طور عمده آلیسین ایجاد شوند. آلیسین، در شرایط دمایی بالا ناپایدار است و در یک بازه زمانی کوتاه می‌تواند به سایر مشتقات حاوی گوگرد تبدیل شود و طعم بی نظیری به سیر سیاه ببخشد.

با استفاده از دستگاه کروماتوگرافی گازی-طیف سنجی جرمی (HGC-MS) مشخص شد که ترکیبات فرار سیر سیاه و سیر به طور قابل توجهی با هم تفاوت دارند. به طور مثال محتوای مشتقات حاصل از اس آلکیل-ال سیستئین در سیر سیاه  (کمتر از 28٪ از غلظت نسبی کل است، در مقایسه با آن در سیر تازه (تا 70 درصد از غلظت نسبی کل) 42 درصد کاهش یافته است.

مقادیر دی‌آلیل تری‌سولفید (DATS)، آلیل متیل تری سولفید، و 3،1- دیتیانه در سیر سیاه به طور قابل توجهی کمتر از سیر، اما مقادیر دی متیل تری سولفید و آلیل متیل سولفید سیر سیاه در مقایسه با سیر خیلی بیشتر است. آلیل متیل سولفید فراوان ترین ترکیب فرار (2/18 درصد) در سیر سیاه است، به دنبال آن آلیل متیل تری سولفید (5/1 ٪) و دی آلیل سولفید (4/1 %)، فورفورال (با عطر و طعم کباب) و بنزنواستالدهید (با بوی بادام تلخ)، به ترتیب تا 3/17 و 12 درصد، فراوان ترین ترکیبات طعم دهنده موجود در سیر سیاه هستند،  اما این ترکیبات در سیر وجود ندارند.  3-متیل بوتانال به وفور (8/8 %) در سیر سیاه وجود دارد و در رده سوم قرار می‌گیرد. 2-بوتنال، که در سیر بیشترین مقدار (12 %) را دارد، در نمونه‌های سیر سیاه یافت نمی‌شود.

مشتقات تازه تولید شده از فورفورال، 2-استیل فوران (15/0 %) و 5-متیل فورفورال (53/0 %) به همراه 2،3- بوتانیدئون (91/0 %) و 1-هیدروکسی-2- پروپانون (74/0 %)   باعث عطر و طعم شیرین در سیر سیاه، می‌شود. علاوه بر این، مقدار کل سولفیدهای فرار در حبه‌های سیر سیاه، نسبت به سیر خرد شده خام کمی کمتر است. همچنین در سیر سیاه، برخی از ترکیبات فرار تند، مانند دی آلیل دی سولفید (DADS) و دی آلیل تری سولفید (DATS)، به طور قابل توجهی کاهش یافته، در حالی که ترکیبات معطر افزایش می‌یابند.

عمده ترکیبات فرار حاوی سولفور در سیر تحت تیمار حرارتی بالا شامل: دی‌آلیل دی‌سولفید (89/12 %)، 5،1- دی تئوکان (40/10 %)، اُ-متیل 2- استیل‌هیدرازین‌کربوتیوآت (54/6 %) و آلیل سولفید هستند. کاهش شدید مقادیر دی آلیل دی سولفید، 3-وینیل-1،2- دی تیا سیکلوهکس-اِنی3 و آلیل مرکاپتان و افزایش محتوای آلیل سولفید، آلیل متیل دی سولفید و 5،1- دی تئوکان، هنگامی که سیر در دمای بالا فرآوری شود، مشاهده می‌شود. بنابراین، تغییرات در ترکیبات فرار گزارش شده برای سیر و سیر سیاه، به دلیل تفاوت در تنوع سیر، تکنولوژی فرآوری و روش آنالیز ترکیبات امکان پذیر است.

ترکیبات حاوی گوگرد، از جمله دی آلیل سولفید، دی‌آلیل دی‌سولفید، و آلیل مرکاپتان، احتمالاً در نتیجه تخریب سریع ترکیبات آلیین و دئوکسی آلیین یا از طریق بازآرایی رادیکال‌های آزاد، زمانی که سیر در دمای بالا برای تبدیل به سیر سیاه فرآوری شده باشد، شکل می‌گیرند. واکنش‌های مربوط به شکستن پیوندهای S-S دی سولفید در ترکیبات حاوی سولفید، مانند آلیل سولفید صورت می‌گیرد، در نتیجه گروه‌های آلکیل سولفید و پروپیلن (که می‌تواند با ترکیبات فرار با وزن ملکولی کم مانند آلیل مرکاپتان و سولفید هیدروژن ترکیب شده تا دی آلیل سولفید و ترکیبات چرخه‌ای مانند دی آلیل دی سولفید و 2-وینیل3،1-دیتیانه ایجاد شود) تشکیل می‌شود.

برخی از ترکیبات گوگردی تولید شده در طی تخمیر می‌توانند عطر و بوی دلپذیری ایجاد کنند و به از بین بردن بوی تند ناخواسته از سیر و سوزش معده و دستگاه گوارشی کمک کنند. دی آلیل سولفید، اصلی‌ترین ترکیب آلی گوگردی محلول در روغن است که از متابولیسم آلیسین ناشی می‌شود و احتمالاً از طریق واکنش بین الکل‌های آلیل و رادیکال‌های آزاد آلیل سولفید، آلیل مرکاپتان و آلیین یا دئوکسی آلینین تشکیل می‌شود. به عنوان یک ترکیب آلی گوگردی فعال در سیر، دی آلیل سولفید ممکن است به عنوان یک عامل مؤثر برای جلوگیری یا درمان سلول‌های سرطانی عمل کند، اگرچه ممکن است واکنش‌های حساسیتی قابل توجهی داشته و باعث سمیت سلولی شود.

تغییرات آلکالوئیدها در سیر سیاه

 آلکالوئیدهای کربولین گروه بزرگی از ترکیبات طبیعی و مصنوعی هستند که دارای ساختار حلقه‌ای پیریدو (3,4-b) ایندول بوده و ممکن است از تریپتوفان حاصل شوند. 𝛽_کاربولین‌ها، که به طور گسترده‌ای در طبیعت وجود دارند، به دلیل اثرات بیولوژیکی و دارویی متنوعی مانند: ضد اضطراب، ضد سرطان، ضد انگلی، ضد ویروسی و ضد میکروبی که دارند، توجه زیادی را به خود جلب کرده‌اند.

حجم اولیه 𝛽_کاربولین‌ها در سیر، عمدتا بسیار کم است، اما در سیر فرآوری شده (به عنوان مثال در اتانول آبی، در دمای اتاق، برای 4 تا 10 ماه) و تحت عملیات حرارتی (به عنوان مثال 60 تا 90 درجه سانتی‌گراد به مدت 10 تا 70 روز )  به طور قابل توجهی محتوای مشتقات کاربولین (1-متیل-1،2،3،4-تتراهیدرو-𝛽_کاربولین)، افزایش یافته و می‌تواند باعث تسریع دفع پراکسید هیدروژن شود.

آلکالوئیدهای موجود در عصاره سیر سیاه، فعالیت‌های آنتی اکسیدانی قابل توجهی دارند. از جمله این آلکالوئیدها: 1-متیل-1،2،3،4-تتراهیدرو-𝛽-کربولین-3-کربوکسیلیک اسید (1-متیل-1،2،3،4-تتراهیدرو-𝛽_کاربولین-3-کربوکسیلیک اسید (MTCC) و 1-متیل-1،2،3،4-تتراهیدرو-𝛽_کاربولین-3-دکربوکسیلیک اسید (MTCdiC) و دی استریو ایزومرها هستند.

محتوای 1-متیل-1،2،3،4-تتراهیدرو-𝛽_کاربولین-3-کربوکسیلیک اسید و  1-متیل-1،2،3،4-تتراهیدرو-𝛽_کاربولین-3-دکربوکسیلیک اسید، در سیر سیاه پس از تخمیر در دمای بین 60 تا 70 درجه سانتی‌گراد و رطوبت نسبی بین 85 تا 95 درصد، به میزان زیادی افزایش می‌یابد. تجزیه و تحلیل با استفاده از دستگاه کروماتوگرافی گازی-طیف سنجی جرمی و استانداردهای داخلی به ترتیب افزایش 26 تا 30 برابری در محتویات این ترکیبات را پس از فرآیند تخمیر نشان می‌دهد، که تا حدی به افزایش فعالیت دفع پراکسید هیدروژن توسط سیر سیاه کمک می‌کند.

همانطور که قبلاً توضیح داده شد، طی فرآوری سیر به سیر سیاه، آلیین توسط آنزیم CS لیاز آلییناز به آلیسین تبدیل می‌شود. این فرآیند همچنین باعث تولید اسید پیرویک به عنوان یک محصول جانبی می‌شود. مواد تازه تولید شده از واکنش میلارد (مانند استالدهید و متیل گلیوکسال) با مولکول‌های تریپتوفان می‌توانند واکنش نشان داده تا MTCC ها و MTCdiCs  بیشتری را از طریق تجمع این مواد تولید کنند. استالدهید به عنوان ماده اولیه در تولید MTCCs شناخته می‌شود. در حالی که اسید پیرویک یا پیروآلدهید به عنوان ماده اولیه MTCdiCs  عمل می‌کنند. بر این اساس، مقادیر بالاتر MTCC، در مقایسه با MTCdiCs، به احتمال زیاد ناشی از مقدار بالاتر استالدهید است که از طریق واکنش میلارد در طی فرآوری سیر به سیر سیاه تشکیل می‌شود.

تغییرات پلی فنول‌ها در سیر سیاه

 پلی فنول‌ها به موادی گفته می‌شود که حاوی یک یا چند حلقه معطر یا آروماتیک است که به یک یا چند گروه هیدروکسیل شامل تانن‌ها، فلاونوئیدها و اسیدهای فنولیک متصل شده‌اند. پلی فنول‌ها به طور گسترده‌ای در غذاهای روزمره مانند میوه‌ها، سبزیجات و غلات وجود دارند و فعالیت‌های آنتی اکسیدانی قوی و متنوعی (که با تقویت سیستم ایمنی بدن، تقویت هضم و مهار سلولهای سرطانی ارتباط نزدیکی دارند) از خود نشان می‌دهند.

سیر یکی از غنی ترین منابع حاوی ترکیبات فنولیک در بین سبزیجات رایج در رژیم غذایی انسان است. مقدار کل ترکیبات فنلی از 4/3 میلی‌گرم در گرم (mg/g) وزن خشک سیر تا 8/10میلی‌گرم در گرم وزن خشک سیر سیاه، متغیر است. محتوای اسید فنولیک کل از 9/1 تا 9/20 میلی‌گرم در کیلوگرم، متغیر است. اسید کافئیک غالب ترین ترکیب فنولی (9/2 میلی گرم در کیلوگرم) در سیر سیاه است. پس از آن اسید فرولیک، اسید وانیلیک و p- هیدروکسی بنزوئیک اسید در رتبه‌های بعدی فراوانی قرار دارند.

به دلیل تفاوت ژنتیکی سیرها، نوع عملیات زراعی و شرایط محیطی از جمله محل رشد، آب و هوا و فصل، تغییراتی در محتوای ترکیبات فنلی محصولات سیر وجود دارد. هنگامی که سیر در دمای بالا به سیر سیاه فرآوری می‌شود، مقدار کل پلی فنول‌های موجود در سیر به میزان 7 تا 11 برابر افزایش می‌یابد، و کل محتوای فلاونوئید و اسید فنولیک کل به ترتیب یک تا پنج برابر و چهار تا هشت برابر افزایش می‌یابد. در نتیجه، سیر سیاه در مقایسه با سیر فعالیت آنتی‌اکسیدانی قوی تری دارد.

مشتقات هیدروکسی سینامیک اسید، فراوان ترین اسیدهای فنولیک در نمونه‌های سیر قرار گرفته در مراحل مختلف فرآوری هستند. همچنین p-کوماریک اسید و o-کوماریک اسید بیشترین افزایش را داشته‌اند (14 برابر).

پس از فرآوری سیر به سیر سیاه، افزایش مقدار پلی فنول کل در حدود 10 برابر است (از 33/37 ±86/7 تا 4/820 ±215/90 میلی‌گرم  سیر سیاه در 100 گرم سیر خشک). پس از فرآیند حرارتی، غلظت اسید کوماریک و اپی کاتچین 30/0 و 12/3 میلی‌گرم در 100 گرم وزن خشک سیر به ترتیب  به 75/0 و 31/11 میلی‌گرم در 100 گرم وزن خشک در سیر سیاه تغییر می‌یابد و اسید کافئیک و اسید کلروژنیک هم در سیر وجود ندارند. در محتوای اسید فرولیک و آپیژنین بین سیر سیاه و سیر هم هیچ تفاوتی وجود ندارد.

افزایش مشاهده شده در مقدار پلی فنول‌ها و فلاونوئیدها، ناشی از افزایش قابل توجه خروج آنها از ماتریکس سلولی مواد گیاهی ناشی از اختلال یا تخریب سلول‌ها در طی فرآیند حرارتی با دمای بالا است. اسیدهای فنولیک بسیار پایدار هستند، اما وقتی ساختارهای واکوئل‌ها و دیواره های سلولی از بین بروند، می‌توان از ماتریکس آنها آزاد شوند.  فرآوری در دماهای بالا برای مدت طولانی، به دلیل از بین رفتن بیش از حد پلی فنول‌های تازه تشکیل یا آزاد شده می‌تواند باعث کاهش محتوای برخی از مواد فنلی شود. به همین دلیل فرآوری سیر با دمای بالا با هدف کاهش زمان تخمیر توصیه نمی‌شود.

[1] Anti mutagenic

[2] Anti-hypertensive

[3]  پراکسید هیدروژن یا آب اکسیژنه یک  ماده بسیار سمّی است و از پراکسی زوم سلول‌های کبد در اثر متابولیسم سلولی به عنوان محصولات جانبی تولید می‌شود و باید فوری تجزیه شود. پراکسید هیدروژن، نقش بسیار مهمی را در القاء آسیب اکسیداتیو و فرآیند پیری سلول های بدن بازی می‌کند.